Родился 6 сентября 1934 г. в Ленинграде в семье чекиста. Русский. Член КПСС с 1957 г., вышел из состава партии в 1990 г.

В органах госбезопасности: с 1952 г. Поступил на английское отделение Ленинградского института иностранных языков МГБ-КГБ, в 1955 г. – на практике в УКГБ по Ленинградской области, после окончания Института в 1956 г. направлен в разведку. Учился в школе №101. С августа 1958 г. – оперуполномоченный 1-го отдела ПГУ КГБ. В сентябре 1958 – августе 1959 г. находился в загранкомандировке в США, работал в резидентуре КГБ в Нью-Йорке, прикрытие – студент филфака ЛГУ им. А.А.Жданова, направленный на учебу на факультет журналистики Колумбийского университета Нью-Йорка по программе студенческого обмена.

По версии сотрудника внешней контрразведки ПГУ А.А.Соколова, в период обучения в университете предложил свои услуги ФБР. По мнению другого ветерана подразделения, полковника О.М.Нечипоренко, эта версия не подтверждается фактами.

С июня 1960 г. вновь работал в резидентуре КГБ в Нью-Йорке, прикрытие – корреспондент Московского радио. В марте 1964 г. был досрочно отозван в СССР из-за предательства в Женеве сотрудника ВГУ КГБ капитана Ю.И.Носенко. После возвращения учился на курсах УСО школы №101, затем занимал должности:

• Заместитель резидента КГБ в Вашингтоне по линии «ПР» (июль 1965 – февраль 1970 г.), прикрытие – 2-й, затем 1-й секретарь Посольства СССР в США;

• Заместитель начальника Службы №2 ПГУ КГБ при СМ СССР (февраль 1970 – февраль 1973 г.)

• Начальник Службы №2 (с 1974 г. – Управления «К») ПГУ КГБ при СМ СССР (март 1973 – 15 ноября 1979 г.), с 1978 г. разрабатывался по подозрению в измене Родине;
• 1-й заместитель начальника УКГБ по Ленинградской области (январь 1980 – 1987 г.);

В действующем резерве КГБ: с февраля 1987 г.

• Заместитель начальника Управления режима АН СССР (1987 – 1988 г.).
• Начальник 1-го Управления Министерства электронной промышленности СССР (1988 – февраль 1990 г.).

В феврале 1990 г. уволен в запас.

После отставки примкнул к антисоветскому движению. 29 июня 1990 г. Указом Президента СССР и постановлением правительства по представлению председателя КГБ СССР был лишен генеральского звания и государственных наград. В июле 1990 г. вышел из состава КПСС. В сентябре 1990 – декабре 1991 г. – народный депутат СССР. Осенью 1990 г. побывал в США, где, как предполагает О.М.Нечипоренко, дал согласие на сотрудничество с американскими спецслужбами. 31 августа 1991 г. восстановлен в звании, ему были возвращены награды. С сентября 1991 г. – советник Председателя КГБ В.В.Бакатина. В 1992 г. баллотировался в Государственную Думу, но проиграл выборы.

В конце 1995 г. уехал в США по контракту с компанией INTERCON. Проживает в Вашингтоне. До 1998 г. преподавал в Католическом университете Америки в Вашингтоне, работает в частных фирмах, занимающихся вопросами безопасности, Международном музее шпионажа, читает лекции в Центре изучения контрразведки и безопасности.

В марте 2001 г. Главная военная прокуратура возбудила в отношении Калугина уголовное дело по ст. 275 (государственная измена) и 283 (разглашение государственной тайны). 26 июня 2002 г. Московским городским он был признан виновным в государственной измене и заочно приговорен к 15 годам заключения в колонии строгого режима.

Звания:

• Генерал-майор (1974 г.);

Награды: ордена Красного Знамени (1977 г.), Красной Звезды (1967 г.), «Знак Почета» (декабрь 1964 г.), медали.

Был лишен звания и наград в июне 1990 г., восстановлен в конце 1991 г. Вторично лишен в 2002 г.

Другие фотографии:

О.Д.Калугин (2-й слева) с группой советских студентов Колумбийского университета. Крайний справа – А.Н.Яковлев Нью-Йорк, США, 1959 г.	С В.В.Бакатиным. Бостон, США, 1992 г.

Источники: О.Д.Калугин, «Прощай, Лубянка!»; А.А.Соколов, Анатомия предательства: «Суперкрот» ЦРУ в КГБ: 35 лет шпионажа генерала Олега Калугина